Oswald tinha 22 anos quando fez a primeira de várias viagens à Europa (1912), onde entrou em contato com os movimentos de vanguarda. Mas só depois de dez anos empregaria as técnicas desses movimentos. De qualquer forma, divulgou o Futurismo e o Cubismo. O terceiro casamento, com Tarsila do Amaral, em 1926, forjou o casal responsável pelo lançamento da Antropofagia. Mário os chamava de "Tarsiwald"... Com Tarsila voltou à Europa algumas vezes. A crise de 29 abalou as finanças do escritor. Vem a separação de Tarsila e uma nova relação: Patrícia Galvão (Pagu), escritora comunista. Oswald passou a participar de reuniões operárias e ingressou no Partido Comunista. Casou-se mais uma vez, depois de separado de Pagu, até que, já com 54 anos, conheceu Maria Antonieta d'Alkmin. Permaneceram juntos até a morte do poeta, em 1954.

Nenhum outro escritor do Modernismo ficou mais conhecido pelo espírito irreverente e combativo do que Oswald de Andrade. Sua atuação intelectual é considerada fundamental na cultura brasileira do início do século. A obra literária de Oswald apresenta exemplarmente as características do Modernismo da primeira fase.

Em Pau-Brasil, põe em prática as propostas do manifesto do mesmo nome. Na primeira parte do livro, "História do Brasil", Oswald recupera documentos da nossa literatura de informação, dando-lhe um vigor poético surpreendente.

Na segunda parte de Pau-Brasil - "Poemas da colonização" -, o escritor revê alguns momentos de nossa época colonial. O que mais chama a atenção nesses poemas é o poder de síntese do autor. No Pau-Brasil há ainda a descrição da paisagem brasileira, de cenas do cotidiano, além de poemas metalingüísticos.

A poesia de Oswald é precursora de um movimento que vai marcar a cultura brasileira na década de 60: o Concretismo. Suas idéias, recuperadas também na década de 60, reaparecem com roupagem nova no Tropicalismo.

Memórias sentimentais de João Miramar chama a atenção pela linguagem e pela montagem inédita. O romance apresenta uma técnica de composição revolucionária, se comparado aos romances tradicionais: são 163 episódios numerados e intitulados, que constituem capítulos-relâmpago - tudo muito influenciado pela linguagem do cinema - ou, mais precisamente, como se os fragmentos estivessem dispostos num álbum, tal qual fotos que mantêm relação entre si. Cada episódio narra, com ironia e humor, um fragmento da vida de Miramar. "Recorte, colagem, montagem", resume o crítico Décio Pignatari.

O material narrativo segue esta ordem: infância de Miramar, adolescência e viagem à Europa a bordo do navio Marta; regresso ao Brasil, motivado pela morte da mãe; casamento com Célia, e um romance paralelo com a atriz Rocambola; nascimento da filha; divórcio e morte de Célia; falência de Miramar.

Em 1937 publicou-se O rei da vela, peça que focaliza a sociedade brasileira dos anos 30. Pelo seu caráter pouco convencional, só foi levada a cena trinta anos depois, integrando o movimento tropicalista.